В первые недели операции основной удар противника пришелся по позициям Брянского фронта, которым с 14 октября командовал генерал-майор Георгий Захаров, сменивший на этом посту генерал-полковника Андрея Еременко, получившего тяжелое ранение.
В самой Туле перед началом операции находились 156-й полк НКВД, истребительные батальоны, собранные из местных рабочих и служащих, 732-й зенитно-артиллерийский полк, а также сильно поредевшая 50-я армия под командованием генерал-майора Аркадия Ермакова. В середине октября в город направили и 34-й пограничный полк - для охраны тылов Брянского фронта.
В конце месяца к Туле стали приближаться танковые войска генерал-полковника Хайнца Гудериана, который планировал взять столицу русских оружейников с наскока. Перед этим он успешно одним броском овладел Орлом и рассчитывал повторить свой успех. В общей сложности немцам первоначально удалось развернуть под Тулой одну полевую армию и одну танковую. Это было частью наступательной операции "Тайфун", целью которой был охват Москвы с флангов. Хотя накануне операция уже дала сбой: из-за сопротивления советских частей отставание от графика наступления составило целых 17 дней.
Кроме того, Гудериан допустил ошибку, не окружив войска Брянского фронта, и тем самым дав им возможность отступить, избежав "котла". К слову, эту ошибку он повторял не раз, рассчитывая исключительно на молниеносные прорывы танковых колонн. И как бы "забывая" о том, что противник остается вокруг и легко может перегруппироваться. Этот его просчет в конечном итоге (но далеко не сразу) сыграл на руку войскам, оборонявшим Тулу. А Ставка Верховного главнокомандующего продолжала их пополнять, верно оценив опасность прорыва через город оружейников. К примеру, с Дальнего Востока в район Тулы решено было перебросить 239-ю стрелковую и 112-ю танковую дивизии. Кроме того, сюда прибыл 2-й кавалерийский корпус генерала Белова. К Туле подошли и прорвавшиеся из окружения остатки 3-й и 13-й армий, а 50-ю армию пополнили частями расформированной незадолго до этого 26-й армии.
Первые попытки захватить Тулу были предприняты 30 октября и 1 ноября силами пехотной бригады и двух танковых дивизий. Гарнизону города удалось отразить эти удары, а советское командование в указанные дни прислало подкрепление в виде 32-й танковой бригады и 34-й дивизиона реактивных установок "Катюша". В общей сложности защитники Тулы с 30 октября по 1 ноября отразили 9 танковых атак немцев. Гитлеровцы потеряли около 40 танков и почти 500 пехотинцев. В это время оборона Тулы пополнилась еще одной дальневосточной стрелковой дивизией - 413-й.
Между тем, к середине ноября ситуация стала меняться в пользу немцев. После относительной 10-дневной передышки, в ходе которой германское командование подтягивало резервы, силы сторон стали явно не равными. Немцам удалось создать на тульском направлении мощный кулак: по технике и численности войск он превышал аналогичные показатели советской обороны практически в три раза. Советские же подразделения еще именовались дивизиями и бригадами, но их численный состав и количество техники редко тянули и на батальон.
В результате мощного удара немецких войск защитники Тулы с 24 ноября начали отступать в северном направлении. Этому способствовал прорыв обороны изрядно потрепанной предыдущими сражениями 50-й армии. В прорыв устремились 5 пехотных и 4 танковых дивизий вермахта, 3 моторизованные дивизии, а также моторизованный полк "Великая Германия". Их задачей было обойти Тулу, захватив Коломну и Каширу. Над городом повисла угроза блокады. Положение ухудшилось и стало почти критическим, когда гитлеровцы перерезали шоссе Тула-Москва. Чтобы как-то исправить ситуацию, в бой бросили 112-ю танковую дивизию, кавалерию и авиацию. Большую роль в пресечении немецкого прорыва сыграла также команда бронепоезда №16. Огнем своих орудий и пулеметов она сумела остановить наступательный порыв немцев на стратегически важном участке.
К началу ноября значение Брянского фронта в обороне Тулы стало минимальным, и он был временно расформирован. В итоге с 11 ноября главным щитом города и идущих от него путей на Москву стали войска левого фланга Западного фронта, которым командовал генерал армии Георгий Жуков. Они сыграли решающую роль не только в обороне Тулы, но и в исходе всего сражения за Москву.
В ходе боев конца ноября за счет умелого командования и использования всех доступных резервов, инициатива постепенно перешла к Красной армии. Второе генеральное наступление германских войск в рамках операции "Тайфун" (18 ноября - 5 декабря) захлебнулось. Таким образом, сама операция, которая по планам немецкого Генштаба должна были закончиться к исходу октября взятием Москвы, с треском провалилась.
Последнюю отчаянную попытку прорваться в Тулу предприняла 296-я дивизия вермахта. Было это в ночь с 6 на 7 декабря. Атака была отбита на подступах к городу.
6 декабря Тульская операция из оборонительной превратилась в наступательную: Красная армия нанесла контрудар, который стал прологом большого наступления, окончательно похоронившего планы по захвату Москвы и нанесения поражения СССР в рамках кампании 1941 года.