Он родился 3 марта 1899 года в Елисаветграде. Название города затем претерпело много изменений, связанных с политическими событиями. После Октябрьской революции до 1934 года он назывался Зиновьевск по имени члена Политбюро ВКП (б) Григория Зиновьева. После его расстрела в 1936 году город стал называться Кирово, а затем Кировоградом в честь политического деятеля Сергея Кирова, погибшего при невыясненных обстоятельствах. В 2016 году Верховная рада Украины в соответствии с "законом о декоммунизации" переименовала его в город Кропивницкий в память об украинском драматурге Марке Кропивницком.
Юрий Олеша родился в семье обедневших белорусских дворян. Его родным языком был польский. После революции родители эмигрировали в Польшу (мать уже после смерти сына вернется в СССР), а юноша остался в Одессе, закончил гимназию, два года проучился в университете на юриста и стал одесским журналистом, сотрудничая с украинским отделением РОСТА. В 1920 году он вместе с Ильей Ильфом и Валентином Катаевым основал литературную группу "Коллектив поэтов", просуществовавшую до 1922 года. Участниками группы стали известные в будущем поэты Семен Кирсанов, Эдуард Багрицкий, Вера Инбер и другие. Сами же отцы-основатели прославились как прозаики, принадлежавшие к так называемой "южно-русской" или "одесской" литературной школе (к ней же относят Исаака Бабеля).
В 1922 году Олеша переезжает в Москву и печатается в газете "Гудок" под псевдонимами Зубило и Касьян Агапов. В "Гудке" в 20-е годы печатали свои фельетоны будущие классики русской и советской литературы Михаил Булгаков, Валентин Катаев, Илья Ильф и Евгений Петров.
В 1924 году Олеша пишет первое крупное произведение - роман-сказку "Три Толстяка". Считается, что однажды он увидел девочку-подростка, увлеченно читающую сказку Андерсена. Олеша тут же пообещал, что напишет для нее сказку не хуже. "Три Толстяка" были созданы всего за неделю на рулонах бумаги из типографии. "Три Толстяка" и сегодня читаются подростками, возможно мало понимающими в революционном пафосе этой вещи, но отдающими должное ее романтическому настрою. Опять же считается, что прототипом главной героини, девочки Суок, стала супруга писателя художница Ольга Густавна Суок.
В 1927 году в журнале "Красная новь" выходит роман Олеши "Зависть", который признан не только лучшим произведением писателя, но и одной из вершин русской советской прозы. В романе о судьбе послереволюционной интеллигенции проявился Олеша-стилист, которого называли "королем метафор". Чтобы оценить его мастерство, достаточно процитировать фрагмент, где описывается обыкновенная кухарка:
"Она варит обеды для артели парикмахеров. Кухню она устроила в коридоре. В темной впадине - плита. Она кормит кошек. Тихие худые кошки взлетают за ее руками гальваническими движениями. Она расшвыривает им какие-то потроха. Пол поэтому украшен как бы перламутровыми плевками. Однажды я поскользнулся, наступив на чье-то сердце - маленькое и туго оформленное как каштан. Она ходит опутанная кошками и жилами животных. В ее руке сверкает нож. Она раздирает кишки локтями, как принцесса паутину".
Олеша также прославился как мастер короткой фразы, способной обрисовать не только вещь, предмет, но и характер человека тремя-четырьмя словами. Вот начало "Зависти", одним из главных персонажей является крупный советский чиновник Бабичев: "Он поет по утрам в клозете". Всё - характер схвачен! Жизнерадостный, уверенный в себе тип, противостоящий постоянно рефлексирующему интеллигенту Кавалерову, который выведен в романе в не менее сатирическом ракурсе.
Выступая на Первом съезде советских писателей, Олеша неожиданно раскается в том, что Кавалерова он списал с самого себя. Это признание, сродни с самобичеванием, звучало весьма странно на помпезном собрании "инженеров человеческих душ". Кстати, это крылатое выражением, часто ошибочно приписываемое Максиму Горькому, на самом деле принадлежит Олеше. Он произнес его на встрече Сталина с писателями 26 октября 1932 года в доме Горького на Малой Никитской. Этот факт не подтвержден документально, но свидетельством тому речь самого Сталина (правда, в устной передаче): "Все производства страны связаны с вашим производством. Человек перерабатывается в самой жизни. Но и вы помогите переделке его души. Это важное производство - души людей. И вы - инженеры человеческих душ. Как метко выразился товарищ Олеша... Вот почему выпьем за писателей!"
Другое крылатое выражение - "Ни дня без строчки" - стало названием посмертной автобиографической книги Олеши, изданной в 1965 году. Между "Завистью" и этой книгой, собранной вдовой писателя и Виктором Шкловским из разрозненных записей, - долгая полоса молчания. Олеша не вписался в строй советской литературы и замолчал. В конце жизни его часто видели в ЦДЛ за стаканом водки. Приходившие сюда литераторы считали за честь угостить мастера.
Он ушел из жизни 10 мая 1960 года.