Корабли были запущены с космодрома Байконур с интервалом в сутки. 11 октября 1969 года в 14 часов 10 минут стартовал "Союз-6". Экипаж - командир Георгий Шонин и бортинженер Валерий Кубасов. 12 октября в 13 часов 44 минуты на орбиту был выведен "Союз-7". На борту трое - командир Анатолий Филипченко, бортинженер Владислав Волков и инженер-исследователь Виктор Горбатко. А 13 октября в 13 часов 29 минут был запущен "Союз-8": командир экипажа Владимир Шаталов, бортинженер Алексей Елисеев.
За полгода до этого, в конце апреля, была утверждена окончательная программа тройного полета. Главной задачей была стыковка "Союза-7" и "Союза-8". Космонавты "Союза-6" должны были находиться поблизости и все это снимать.
Предполагалось, что "в сцепке" корабли останутся два-три дня. Фото- и киносъемка с расстояния 300-400 метров ближнего сближения, причаливания, стыковки и расстыковки кораблей значились в числе наиболее важных из экспериментов. Наряду с исследованием методов электросварки и т. д.
Однако на последнем этапе стыковки подвела автоматика. Когда корабли сошлись на километр друг от друга, автоматическая система сближения и причаливания "Игла" на борту "Союза-8" не смогла осуществить ближний радиозахват "Союза-7". В результате корабли пролетели мимо друг друга.
Проблема была и в том, что корабли были оборудованы только для автоматической стыковки. Ручная оказалась невозможна, так как у космонавтов не было средств измерения относительной дальности и скорости, не завязанных на систему "Игла".
По воспоминаниям помощника Главнокомандующего ВВС по космосу Николая Каманина и академика Бориса Чертока, космонавты видели корабли друг друга и были готовы начать ручное сближение. Командир "Союза-8" Владимир Шаталов запросил разрешение. Добро после жарких обсуждений и консультаций дали: при условии, что корабли будут находиться не далее полутора километров друг от друга.
Вторая попытка стыковки была предпринята 15 октября, и тоже неудачно. Корабли удалось вывести на расстояние лишь 1700 метров, и после этого они вновь разошлись. Космонавты сделали все от них зависящее. О том, что они испытывали, знали медики ЦУПа: частота сердечных сокращений космонавтов превысила 100 ударов в минуту.
В своих "Дневниках" Николай Каманин 15 октября записал: "Неудавшиеся попытки осуществления стыковки вручную (без участия "Иглы") открыли нам глаза на крупные недостатки в системах управления полетом, используемых на "Союзах". В этих системах все рассчитано на безупречную работу автоматики, а когда она отказывает, космонавты остаются без надежных средств управления. Шаталов и Елисеев лучше кого-либо другого подготовлены для стыковки в космосе, и если они, видя "Союз-7", не смогли к нему причалить, то это лишний раз подтверждает невозможность ручного сближения без минимально необходимого для этой цели оборудования кораблей. Неудачный опыт стыковки вручную напугал многих ответственных руководителей. Нам уже звонили из Москвы и дали ясно понять, что сейчас главное - не стыковка без "Иглы", а успешная посадка всех трех "Союзов"... Вечером управляемый Шониным и Кубасовым "Союз-6" подходил к "Союзу-7" на 800 метров. Шонин отлично выполнил все полетное задание, за что мы передали ему по радио благодарность".
После неудачи со стыковкой космонавты сосредоточились на выполнении других экспериментов и исследований. Так, экипаж "Союза-6" провел уникальный и очень рискованный опыт по электросварке металлов на борту корабля с помощью установки "Вулкан". Экипажи трех "Союзов" провели более 300 маневров на орбите, отрабатывая технику автономной навигации, взаимодействия с наземным командно-измерительным комплексом. Был выполнен обширный объем научных исследований и наблюдений, проведены важные геолого-географические работы.
Возвращались на Землю они также с интервалом в сутки: "Союз-6" - 16 октября, "Союз-7" - 17 октября, "Союз-8" - 18 октября.