Свой творческий путь артист начал в 13 лет, длительное время выступал в качестве уличного музыканта, пока в 1990 году не собрал коллектив The Frames, записи которого по сей день пользуются большой популярностью в Ирландии.
В 1991 году он исполнил крупную роль в фильме Алана Паркера "Группа "Коммитментс" ("Обязательства"), завоевавшем премию Британской академии кино и телевизионных искусств.
12 лет спустя музыкант занялся телевизионным шоу Other Voices: Songs from a Room, чуть позже вместе с чешской певицей и мультиинструменталистом Маркетой Иргловой записал первый сольный альбом.
Большой успех пришел к музыканту, когда он исполнил главную роль в независимой мелодраме "Однажды" (2007). Прозвучавшая там композиция Falling Slowly удостоилась премии "Оскар" в номинации "Лучшая песня к фильму".
В это же время на артиста обратили внимание создатели "Симпсонов" - он появился в серии "Во имя деда" в образе ирландского уличного музыканта.
Также артист тесно сотрудничал с коллективом Oxfam, записав с ним благотворительный альбом The Cake Sale. Четыре диска выпустил в составе группы The Swell Season.