Родители князя - Павел Чавчавадзе, прямой наследник последнего грузинского царя Георгия XII, и княгиня Нина Георгиевна Романова - дочь убитого в 1919 году в Петропавловской крепости великого князя Георгия Михайловича, он потомок не только русской императорской семьи, но и датской и греческой королевских семей. Давид Павлович родился в эмиграции в Лондоне в 1924 году, и истории о России и Грузии слышал, в основном от своей няни Веры Наговской. Она же научила его русскому языку, который определил его судьбу. Когда князю было всего четыре года, семья переехала в США. По данным Daily Telegraph, там Чавчавадзе вошли в избранное общество. В Нью-Йорке они поддерживали знакомство с буржуазной аристократией, в частности с Асторами и Вандербилтами, а переехав в Массачусетс стали своими в интеллектуальных кругах, в которые входили, например, писатели Джон Дос Пассос и Эдмунд Уилсон.
Юный князь учился в одной из самых престижных школ на восточном берегу, откуда благополучно поступил на исторический факультет Йельского университета, который, вместе с Гарвардом и Принстоном, входит в так называемую "Большую тройку" элитных вузов США. Однако сразу после первого курса он отправился добровольцем на военную службу. Один из ранних компьютеров IBM в Пентагоне автоматически отнес князя Чавчавадзе к русскоговорящим, и он был направлен в центр подготовки военной разведки, известный как лагерь Ритчи в штате Мэриленд. В 1943 году Давид Чавчавадзе переводил для советского посла в Вашингтоне, а впоследствии - министра иностранных дел СССР Андрея Громыко и советских пилотов, перевозивших в советский союз грузы по ленд-лизу на Аляске. В своих мемуарах он вспоминал, что прекрасно ладил с советскими летчиками, которые обращались к нему "товарищ князь".
После войны Чавчавадзе был направлен в расположение американского военного контингента в Берлине, где он занимался переводом переговоров на заседаниях представителей оккупационных властей США, Великобритании, Франции и СССР.
Затем, уже будучи завербованным ЦРУ, он закончил Йель. В конце августа 1950 года, он получил следующую телеграмму: "Пожалуйста, сообщите в Вашингтон 5 сентября 1950". Так началась его работа в спецслужбах. В качестве оперативного сотрудника резидентуры он, как сообщает Washington post, жаловался на бесконечность своей работы: "После встречи с агентом (информатором) офицер пишет отчет о контакте: время и место этой, а также следующей встречи, что было сказано, моральное и семейное положение агента, возможности доступа к новой информации, реальные и потенциальные трудности в том, что касается безопасности, передача денег или оперативных развлечений и т.д.". Эти задачи были дополнением к работе так называемого "прикрытия" - деятельности в коммерческой или, к примеру, сельскохозяйственной миссии.
Чавчавадзе ушел в отставку в 1974 году, причем последние девять лет он ездил по всему миру и встречался с советскими перебежчиками. Но и после отставки он выполнял контрактные работы для ЦРУ. "Это значит, что ты все еще можешь быть полезен, но тебе платят за дни, которые ты отработал. При этом, ты можешь принять или отклонить любое задание. Прекрасно!", - цитирует князя Daily Telegraph. Кроме этого на пенсии князь писал исторические книги, в том числе и о династии Романовых.
В 1967 году Давид Чавчавадзе завязал дружбу с другой эмигранткой с грузинскими корнями Светланой Аллилуевой - дочерью Иосифа Сталина. Он был известен как прекрасный певец, аккомпанировавший себе на гитаре. В его русскоязычном репертуаре были, в основном, дореволюционные песни. Аллилуева обогатила его советскими военными песнями. В Советском Союзе Давид Чавчавадзе побывал уже после ухода на пенсию - в 1974 году.
Он посетил дворцы, в которых когда-то жили его предки. Спустя три года, он приехал в Грузию и навестил родину своих предков - родовое поместье князей Чавчавадзе Цинандали. Он вспоминал об этой поездке: "Все, что я мог сказать по-грузински - что я грузин из США. И меня сразу же спрашивали, как меня зовут. Эффект был просто волшебным. Таксисты, которые только что жаловались на свои низкие доходы, отказывались взять с меня хотя бы копейку, в ресторанах меня не хотели рассчитывать".
Давид Павлович Чавчавадзе умер в октябре 2014 года, успев отпраздновать 90-летие.