В матче четвертого круга US Open Медведев встречался с немцем Домиником Кепфером, с которым до этого не играл ни разу. В первом сете россиянин присматривался к сопернику, однако так и не смог найти у него слабые места, уступив 3:6. И все же более высокий класс Медведева стал проявляться, начиная со второй партии. Медведев стал раз за разом переигрывать своего оппонента и смог выиграть - 6:3.
В третьем сете преимущество пятой ракетки мира было еще более ощутимым - 6:2. Немец попытался переломить ход встречи в четвертой партии, но максимум, чего смог добиться - тай-брейка, в котором перевес россиянина был подавляющим - 7:2.
Медведев впервые в карьере дошел до четвертьфинала US Open, где его соперником мог стать первый номер мирового рейтинга Новак Джокович из Сербии. Он встречался со швейцарцем Станисласом Вавринкой. Первые два сета серб проиграл 4:6, 5:7, а в третьей партии при счете 1:2 отказался от продолжения матча из-за травмы.